Discussion:Phenéthylamines de la famille 2-CB

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La famille des 2Cx

Famille des 2-CB ou les molécule de Br, I, O, S... remplacent R' (position 3) et R" (position 4)

Les 2C-x est le nom général pour les phenéthylamines psychédéliques contenant des groupes methoxy (O–CH3) se trouvant en position 2 et 5 de l'anneau benzène. La plupart de ces molécules comportent également des substituts lipophiles en position 4, ce qui permet une métabolisation plus stable et des molécules avec une plus longue durée d'action. Le -x désigne un certain nombre de différentes variétés de 2C qui diffèrent dans leurs substituants sur les positions 3 et 4 du cycle benzénique.

La plupart des molécules 2C-x ont été découvertes dans les années 1970' et 1980' par le Docteur Alexander "Sacha" Shulgin et publiées dans son livre "Pihkal" (Phenethylamines I have known and loved). Le Dr Alexander Shulgin a également inventé le terme 2C, le "2C" est un acronyme pour les deux atomes de carbone entre l'anneau benzène et le groupe amine.


2C-B

Structure 2G du 2C-B
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin en 74
  • Aspect légal : classé comme stupéfiant le 16 juin 98[1]
  • Dosage oral : 10-30mg
  • Durée : 2-5h
  • Effet : L'ingestion orale prend généralement environ 30 à 90 minutes pour que les effets se fasse sentir. L'effet plateau est atteint en environ 20-40 minutes et dure environ 2-3 heures. Les hallucinations ont tendance à diminuer puis augmenter en intensité, en donnant aux utilisateurs un sentiment de «vagues». Un rire ou sourire excessif est commun. Certains utilisateurs disent que les effets sont plus intenses lorsqu'ils écoutent et rapportent qu'ils peuvent voir les sons et les bruits.
  • 2C-B sur Wikipédia et sur Pihkal

2C-C

Structure 2G du 2C-C
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 20–40 mg
  • Durée : 4-8h
  • Effets : Les effets visuels du 2C-C sont similaires à ceux des champignons (psilocybe) ou du LSD, mais beaucoup moins intense, à des doses couramment prises. Unique parmi les psychédéliques, le 2C-C est intensément relaxant, presque sédatifs.
  • 2C-C sur Wikipédia et sur Pihkal

2C-D

Structure 2G du 2C-C
  • Synthétisé pour la première fois par Ho BT & Al en 1970[2]
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 20-60 mg
  • Durée : 4-6h
  • Effets : Shulgin a comparé cette substance à un "tofu pharmacologique", ce qui signifie que lorsqu'il est mélangé à d'autres substances, il peut prolonger ou potentialiser leurs effets, sans trop colorer l'expérience, d'une manière similaire à la façon dont le tofu absorbe les saveurs des sauces ou des épices dans lesquelles il est cuisiné. Certaines personnes ont affirmé que le 2C-D est relativement inintéressant en soi, mais de nombreux autres utilisateurs sont fortement en désaccord et croient plutôt que le 2C-D est un vrai psychédélique.
  • 2C-D sur Wikipédia et sur Pihkal

2C-E

Structure 2G du 2C-E
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 10-40mg
  • Durée : 6-10h (selon la dose)
  • Effets : Par rapport aux composés similaires, tels que le 2C-I et le 2C-B, le 2C-E est plus susceptible de produire une forte synesthésie, la distorsion du son et une amélioration de l'expérience de la musique, et, plus particulièrement, des visuels. Shulgin a classé le 2C-E en tant que membre de la "Magical demi-douzaine" dans son livre PiHKAL.
  • 2C-E sur Wikipédia et sur Pihkal

2C-F

Structure 2G du 2C-F
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 250mg-?
  • Durée : ?
  • Effets : "Pas vraiment d'effet". "À une dose de 250 milligrammes, le 2C-F produit de modestes visuels les yeux fermés accompagnés de léthargie."
  • 2C-F sur Wikipédia et sur Pihkal


2C-G

Structure 2G du 2C-G
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 20 to 35 mg
  • Durée : 18-30h
  • Effets : "Avec 32mg, matériel superbe, peut être considéré comme un «vrai psychédélique»" (Shulgin). Le 2C-G et ses homologues n'ont été pris que par Shulgin et un petit groupe, il est difficile de s'assurer de l'exhaustivité lors de la description des effets.
  • 2C-G sur Wikipédia et sur Pihkal


2C-G-3

Structure 2G du 2C-G-3
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 16–25 mg
  • Durée : 12–24h
  • Effets : "Certains effets visuels. L'euphorie générale avec un sens profond de la paranoïa."(Shulgin)
  • 2C-G-3 sur Wikipédia et sur Pihkal


2C-G-4

Structure 2G du 2C-G-4
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : ??
  • Durée : ??
  • Effets : Possible à synthétiser en principe, mais impossible ou extrêmement difficile de le faire dans la pratique
  • 2C-G-4 sur Wikipédia


2C-G-5

Structure 2G du 2C-G-5
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 10–16 mg
  • Durée : 32–48 hours
  • Effets : Semblable au 2C-B pour certains utilisateurs. Une euphorie générale (parfois suivie d'irritabilité), qui conduit souvent à la fatigue (probablement en raison de la durée).
  • 2C-G-5 sur Wikipédia et sur Pihkal

2C-G-N

Structure 2G du 2C-G-N
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 20–40 mg
  • Durée : 20–30h
  • Effets : Stimulation similaire à celle provoquée par les amphétamines. Sentiment général de malaise ou de froideur pour la plupart.
  • 2C-G-N sur Wikipédia


2C-H

Structure 2G du 2C-H
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage : Pas testé
  • Durée : ??
  • Effets : ""Dans pratiquement tous les tests animaux où il a été comparé avec les drogues psychoactives connues, il reste à la fin du classement des drogues les moins actives" (Shulgin)
  • 2C-H sur Wikipédia


2C-I

Structure 2G du 2C-I
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 5-30mg
  • Durée : 4-12h
  • Effets : Les utilisateurs déclarent se sentir léger et parfois étourdi ou excité pendant les deux premières heures. Ils signalent également que la musique lourde, généralement électronique, et autre stimulation auditive est agréable.
  • 2C-I sur Wikipédia et sur Pihkal


2C-N

Structure 2G du 2C-N
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 100-150 mg
  • Durée : 4-6h
  • Effets : "Cela est arrivé très vite - en une demi-heure, et il a obtenu la pleine mesure en une heure. Il y a des similitudes avec le MDMA, mais avec le composant anti-stress en moins."(Shulgin)
  • 2C-N sur Wikipédia et sur Pihkal


2C-O ou TMPEA

Structure 2G du 2C-O
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage : ??
  • Durée : ??
  • Effets : "Avec 300 mg en double aveugle, j'étais incapable de le distinguer d'un placebo."(Shulgin)
  • 2C-O (TMPEA) sur Wikipédia et sur Pihkal


2C-O-4

Structure 2G du 2C-O-4
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral :> 60 mg.
  • Durée : ??
  • Effets : "Avec 60mg, j'ai pris conscience de quelque chose dans la partie avant de ma tête, et je baillais beaucoup. Le corps était au courant de l'expérience. Mais il y avait aussi une joie de vivre et de l'excitation générale, qui a duré quelques heures." (Shulgin)
  • 2C-O-4 sur Wikipédia et sur Pihkal


2C-P

Structure 2G du 2C-P
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 6-10mg
  • Durée : 10-16h
  • Effets : Beaucoup ont signalé que les effets du 2C-P sont similaires à d'autres, en particulier le 2C-E, mais durent beaucoup plus longtemps. Des expériences visionnaires intenses similaires à celles du LSD ont été signalée
  • 2C-P sur Wikipédia et sur Pihkal

2C-SE

Structure 2G du 2C-SE
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : >100mg??
  • Durée : 6-8h
  • Effets : "Avec 70mg, la première prise de conscience est à 45 minutes, et le plateau a duré de 1,5 heures à environ la quatrième heure. J'étais normal à 8 heures."(Shulgin)
  • 2C-SE sur Wikipédia et sur Pihkal


2C-T

Structure 2G du 2C-T
  • Synthétisé pour la première fois par David E. Nichols etA.Shulgin en 76[3]
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 75-150 mg
  • Durée :3-6h
  • Effets :"Avec 75mg, je ne pense pas que l'expérience globale en valait la peine"."Avec 100mg, on est connecté avec ses sentiments, certes, mais il y a une tendance à intellectualiser plus évidente, pour moi, que le cœur. Tout cela est modérée. Rien d'extrême. Très bon matériel, mais il y a plus intéressants. Toutefois, si vous êtes à la recherche d'un très bref trip, c'est l'une des réponses." (Shulgin).
  • 2C-T sur Wikipédia et sur Pihkal

2C-T-2

Structure 2G du 2C-T-2
  • Synthétisé pour la première fois par |Shulgin en 1981[4]
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 8-40mg
  • Durée : 6-8h et plus pour les hautes doses
  • Effets : Le trip est souvent décrite comme étant semblable au LSD en raison des effets sérotoninergiques et des hallucinations. Certains utilisateurs décrivent de «belles visions», similaires au 2C-T-7. Il peut aussi y avoir des nausée durant la montée, certains utilisateurs rapportent une période d'agitation et de sensation de froid durant la montée.
  • 2C-T-2 sur Wikipédia et sur Pihkal


2C-T-4

Structure 2G du 2C-T-4
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral :8-20 mg
  • Durée :8–16 h
  • Effets : des utilisateurs ont signalé des propriétés dissociatives inhabituelles des phénéthylamines psychédéliques. Alors que tous les utilisateurs n'ont pratiquement aucun effet pendant la première heure après l'ingestion, les effets varient considérablement entre les individus et vont de l'hallucination et de l'euphorie à un intense malêtre et anxiété. (plus-four)
  • 2C-T-4 sur Wikipédia et sur Pihkal


2C-T-7

Structure 2G du 2C-T-7
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 10-30 mg
  • Durée : 7-15h
  • Effets : Le 2C-T-7 est psychédélique. Dans PiHKAL, Shulgin rapporte que les hallucinations sont uniques, et que le produit peut provoquer une tension musculaire et une altération de la qualité vocale.
  • 2C-T-7 sur Wikipédia et sur Pihkal

2C-T-8

Structure 2G du 2C-T-8
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 30-50mg
  • Durée : 10-15h
  • Effets : Les expériences ont varié entre intuition et créativité à de faibles doses, à de l'hypersensibilité et de la paranoïa à des doses plus élevées. Une «pensée-connexion" qui caractérise le groupe 2C-T est évidente dans ce produit à l'opposé de la «pure euphorie" de phénéthylamines telles que la MDMA.
  • 2C-T-8 sur Wikipédia et sur Pihkal


2C-T-9

Structure 2G du 2C-T-9
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral :12–25 mg.
  • Durée :6-8h
  • Effet :"Je suis au maximum, et je me demande: «Est ce que je profite de cet trip?» Et la réponse est: «Non, j'en fait l'expérience.» La jouissance semble hors de propos. Est-il intéressant? Oui, mais la plupart du temps dans l'attente de nouveaux développements. Est-il inspiré? Non Est-il négatif? Non. Suis-je content de l'avoir pris ? Oui. Pas content. Satisfait et content. Le corps est bien. Si je devais définir l'état du corps, il faudrait que je le définisse par une image. L'image d'un état pas à l'aise d'être serré." (Shulgin)
  • 2C-T-9 sur Wikipédia et sur Pihkal


2C-T-13

Structure 2G du 2C-T-13
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral :25-40 mg
  • Durée :6–8 h
  • Effets : Le 2C-T-13 produit de nombreux visuels et motifs géométriques les yeux fermés. Il produit également une légère distorsion visuelle
  • 2C-T-13 sur Wikipédia et sur In Pihkal


2C-T-15

Structure 2G du 2C-T-15
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : >30mg
  • Durée : ??
  • Effets : les effets ne sont pas de premier plan, et le 2C-T-15 n'est pas très puissant ..
  • 2C-T-15 sur Wikipédia et sur Pihkal


2C-T-17

Structure 2G du 2C-T-17
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral :60-100 mg
  • Durée :10-15h
  • Effets :Le 2C-T-17 a des effets très psychédéliques sur la pensée, mais produit peu ou pas d'effets visuels.
  • 2C-T-17 sur Wikipédia et sur Pihkal


2C-T-21

Structure 2G du 2C-T-21
  • Synthétisé pour la première fois par Shulgin
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 8–12 mg
  • Durée : 7-14h
  • Effets :"A 12mg, le corps se sentait tout à fait sûr, encore une fois, mais il n'y avait pas de poussée considérable d'énergie. Je ne me sentais pas particulièrement intéressé à faire quelque chose comme l'écriture et en fait j'ai préférais regarder la télévision tout en balançant un peu sur le canapé, pour soulager la pression. Mon humeur était légèrement sombre, mais pas plus que cela. J'ai noté quelque chose que je n'avais pas vu avant avec ce produit: le ralentissement du temps. Les deux premières heures ont semblé durer très longtemps." (Shulgin)
  • 2C-T-21 sur Wikipédia et sur Pihkal


2C-TFM

Structure 2G du 2C-TFM
  • Synthétisé pour la première fois par David E. Nichols
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 3-5 mg
  • Durée : 8-16h
  • Effets : Très peu de données existent, mais certains rapports suggèrent que le 2C-TFM est un produit psychédélique (hallucinogène / enthéogène)
  • 2C-TFM sur Wikipédia


2C-B-FLY

Structure 2G du 2C-B-FLY
  • Synthétisé pour la première fois par Aaron P. Monte. Le nom "FLY" (2-CB-Fly) a été inspiré par les deux anneaux dihydrofuranne qui s'étendent à l'opposé des côtés de l'anneau de benzène.
  • Dosage :10mg
  • Durée : 6–8h
  • Effets :
  • 2C-B-Fly sur Wikipédia


2C-YN

Structure 2G du 2C-YN
  • Synthétisé pour la première fois par Trachsel D.[5]
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : 15g-?
  • Durée : 4h
  • Effets : Le 2C-YN est un analogue dérivé de la phénéthylamine hallucinogène 2C-E, où le groupe éthyle a été remplacé par un groupe éthynyle. Il a une activité similaire au 2C-B, mais une courte durée d'action. "Je l'ai essayé deux fois, à 12 mg, puis 18 mg. Je pense que le 2C-YN est un psychédélique agréable, semblable au 2C-C. Sensation plus claire et belle, courte durée. Chaque fois que je l'ai essayé, il semblait commencer en 20mn, avec un pic à 20 minutes de plus, pour une durée de 4 heures ou plus." [6]
  • Trip report :
  • 2C-YN sur Wikipédia


25I-NBOMe ou 2C-I-NBOMe ou NBOMe-2CI

Structure 2G du NBOMe-2CI
  • Le 25I-NBOMe (2C-I-NBOMe) est un dérivé de la phenethylamine psychédélique 2C-I, découvert en 2003 par Ralf Heim à l'Université libre de Berlin, [7] et par la suite investigué par une équipe de l'Université Purdue dirigé par David Nichols[8].
  • Aspect légal : Non contrôlé
  • Dosage oral : Erowid suggère que la dose seuil pour les humains est à 50-250 µg, avec une dose légère à 200-600 µg, une dose commune à 500-800 µg, et une forte dose à 700-1500 µg
  • Durée : 6-10h
  • Effets : fortes visuels les yeux ouverts et fermés, y compris des changements de couleur et des couleurs plus vives, meilleur humeur, euphorie, stimulation mentale et physique, augmentation de la pensée associative et créative, sensibilisation accrue et appréciation de la musique, expériences spirituelles, des sentiments d'amour et d'empathie, synesthésie / chromesthesia.
  • Effets indésirables : les effets indésirables s'accroient avec la dose. Difficulté à se concentrer, confusion, vasoconstriction, tremblement, nausée, vomissements (normalement uniquement pendant la montée, insomnie, pensée en boucle, récursives, hors de contrôle, paranoïa, peur et panique, sentiments non désirés et écrasants.
  • Trip report :
  • 25I-NBOMe sur Wikipédia

Bromo-DragonFLY Matthew A. Parker dans le laboratoire de David E. Nichols en 1998. Non contrôlé 

200-800 μg
Tres long
effet

Quand ils sont aromatisées (anneaux furannes), ils sont plats avec le noyau benzénique et le nom de code est "DRAGONFLY" d'après sa ressemblance structurale superficielle à une libellule, et ils sont considérés comme des dérivés DFLY.

Références

  1. ↑ Arrêté du 16 juin 1998 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants
  2. ↑ Ho BT, Tansey LW, Balster RL, An R, McIsaac WM, Harris RT (January 1970). "Amphetamine analogs. II. Methylated phenethylamines". Journal of Medicinal Chemistry 13 (1): 134–5.
  3. ↑ Nichols DE, Shulgin AT (October 1976). "Sulfur analogs of psychotomimetic amines". J Pharm Sci 65 (10): 1554–6. doi:10.1002/jps.2600651040. PMID 978423.
  4. ↑ Theobald, DS; R Staack, M Puetz, HH Mauer (September 2005). "New designer drug 2,5-dimethoxy-4-ethylthio-β-phenethylamine (2C-T-2): studies on its metabolism and toxicological detection in rat urine using gas chromatography/mass spectrometry". Journal of Mass Spectrometry 40 (9): 1157–1172. doi:10.1002/jms.890. PMID 16041763
  5. ↑ Trachsel D. Synthesis of Novel (Phenylalkyl)amines for the Investigation of Structure-Activity Relationships. Part 3. 4-Ethynyl-2,5-dimethoxyphenethylamine (4-Ethynyl-2,5-dimethoxybenzeneethanamine; 2C-YN) Helvetica Chimica Acta 2003; 86:2754-2759.
  6. ↑ xwinorb de Bluelight
  7. ↑ "Ralf Heim PhD. Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. (German)". Diss.fu-berlin.de. 2010-02-28. Retrieved 2012-08-08.
  8. ↑ "Michael Robert Braden PhD. Towards a biophysical understanding of hallucinogen action. Purdue University 2007"
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