« Cathinones » : différence entre les versions

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1 847 octets ajoutés ,  31 août 2013
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* R<sub>3</sub> = hydrogène, n'importe quel groupe alkyle, ou incorporation dans une structure cyclique.
* R<sub>3</sub> = hydrogène, n'importe quel groupe alkyle, ou incorporation dans une structure cyclique.
* R<sub>4</sub> = hydrogène ou n'importe quel groupe alkyle, ou incorporation dans une structure cyclique.
* R<sub>4</sub> = hydrogène ou n'importe quel groupe alkyle, ou incorporation dans une structure cyclique.
===Les analogues de la pyrovalérone, des cathinones particulières===
[[Image:PV1.png|thumb|200px|right|molécule de PV en 2D]]
En 1967, une série de composés cétoniques N-pyrrolidino est breveté. Le composé principal de cette série est le 1-(méthyl)-2 -(pyrrolidinyl)-pentanone, plus populairement connue sous le nom de pyrovalérone. Ses synonymes sont Centroton, Thymergix, valérophénone, O-2371, et bien sûr PV.
La Pyrovalérone (et par extension ses dérivés) est apparenté structurellement au cathinone, et peut donc être considéré comme une cathinone substituée.
Il existe deux caractéristiques essentielles des pyrovalerones qui les distinguent des dérivés primaires de cathinone; 1) une amine tertiaire (et non une amine primaire ou secondaire), qui est incorporé dans un anneau à cinq chaînons, un  noyau pyrrolidine (4 carbone et un azote) hétérocyclique. Et 2) une structure de cinq carbone (offrant une structure de pentiophenone par opposition à un propiophenone).
En 1969, l'analogue méthylènedioxyphényle de la pyrovalérone, bien connu de nos jours par son abréviation MDPV, est breveté par une société pharmaceutique Boehringer Ingelheim. Le MDPV n'a jamais été commercialisé et est resté un stimulant obscur jusqu'à récemment apparaissant comme un research chemical populaire.
En résumé, le PV, ainsi que de nombreux analogues de celui-ci, sont connus pour être des ligands pour les transporteurs à monoamine, avec une préférence pour le NET (Noradrénaline transporter) et le DAT (Dopamine transporter), et pour la plupart, une interaction négligeable avec le SERT (sérotonine transporter). En règle générale, les composés de cette classe peuvent être présumés comme des puissants stimulants du SNC et cardiovasculaires.


Quelques exemples :
Quelques exemples :
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| [[Méthylone, effets, risques, témoignages|Methylone]] || 3,4-methylenedioxy ||  H ||  H || Methyle (— CH<sub>3</sub>)
| [[Méthylone, effets, risques, témoignages|Methylone]] || 3,4-methylenedioxy ||  H ||  H || Methyle (— CH<sub>3</sub>)
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| [[MDPV, effets, risques, témoignages|MDPV]] || 3,4-methylenedioxy || Ethyle (-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>) || colspan=2|pyrrolidinyl
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| Naphyrone (O-2482) || β-naphthyl au lieu du phenyle || Ethyle (-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>) || colspan=2|pyrrolidinyl
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| [[Méthylone, effets, risques, témoignages|Methylone]] || 3,4-methylenedioxy ||  H ||  H || Methyle (— CH<sub>3</sub>)
| [[Méthylone, effets, risques, témoignages|Methylone]] || 3,4-methylenedioxy ||  H ||  H || Methyle (— CH<sub>3</sub>)
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| Methedrone || 4-methoxy ||  H ||  H || Methyle (— CH<sub>3</sub>)
| Methedrone || 4-methoxy ||  H ||  H || Methyle (— CH<sub>3</sub>)
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|colspan=4|Analogues de la pyrovalérone
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| [[MDPV, effets, risques, témoignages|MDPV]] || 3,4-methylenedioxy || Ethyle (-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>) || colspan=2|pyrrolidinyl
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| Naphyrone (O-2482) || β-naphthyl au lieu du phenyle || Ethyle (-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>) || colspan=2|pyrrolidinyl
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