Salut, je ne m'y connais pas encore trop mais je sais que l'intérêt principal de tail est d'être amnésique. Donc si tu as des problèmes avec ta commande les autorités n'auront aucune preuve du fait que tu as commander.
Ensuite un VPN n'est pas nécessaire, tor fait déjà le travail normalement, mais j'ai 2 lien intéressant qui serait mieux de lire avant de faire ta première commande.

Voici un gentil tuto pour choisir ton market et tes vendeur savoir comment éviter les scams:
https://www.psychoactif.org/forum/2020/04/03/Market-sur-deep-web-RDR-Eviter-les-arnaques-les-scams-les-vendeurs-peu-scrupuleux_51134_1.html#divx

Sur le forum de dread il y a un tuto complet expliquant chaques étapes pour laisser le minimum de traces:
http://dreadytofatroptsdj6io7l3xptbet6onoyno2yv7jicoxknyazubrad.onion/d/DarknetMarketsNoobs/wiki?id=51cebc65

(Je me permet de publier le lien car le tuto sur psychoactif en donne quelques un)

En espérant que tu trouves ton bonheur bonne journée ^^ …