Chapitre 2 : Comment on représente une molécule. / Les Blogs de PsychoACTIF
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Chapitre 2 : Comment on représente une molécule. 



Pour représenter les molécules, on parle de nomenclature, c'est à dire la ou les manières de rédiger par exemple la molécule du diazépam (le Valium).

/forum/uploads/images/1636/dzp.png


Pour comprendre une molécule, il faut connaître sa structure minimale qui caractérise sa catégorie, les benzo' sont des calmants. Il faut un cycle benzène fusionné à un cycle diazépine.

Quand vous voyez 1,4-diazépam ou 1,4 benzodiazépines, c'est parce que la plupart des benzo' ont leurs deux atomes d'azote N en position 1 et 4.

Ok, mais c'est quoi un cycle ?

On gardera l'exemple des benzodiazépines tout du long.

Un cycle par exemple pour le cycle benzène c'est une chaîne d'atome de carbone, on peut dire que c'est un noyau.

Sur l'image ci-dessous, le cycle benzène est à gauche c'est l'hexagone, il y a 6 coins pour dire qu'il y a six atomes de carbone noté toujours C. le cycle diazépine est à droite, il y a 7 coins, on voit deux atomes d'azote noté toujours N.

/forum/uploads/images/1636/bzd2.jpg


Ça veut donc dire que le squelette d'une benzodiazépines se note C9H8N2. Parce qu'on peut compter 9 atomes de carbones et deux atomes d'azote.

Que fou le H dans cette histoire ?

C'est pour Hydrogène, chaque coin a un atome d'hydrogène que l'on s'embête pas à noter. Quand c'est non représenter, c'est une liaison avec un atome hydrogène.

Pour le cycle benzène, on a C6H6. Car on a 6 coins, non représentés, donc 6 atomes d'hydrogènes.

Le moyen mnémotechnique c'est (correction : "CHONPS" et pas CHNOPS) pour se rappeler l'ordre hiérarchique d'écriture en chimie organique...

Il faut retenir en résumé ceci :

Le carbone peut faire 4 liaisons écrits par des traits, l'hydrogène fait 1 liaison, si on écrit rien après un H c'est une liaison hydrogène, l'azote fait 3 liaisons et pas 2 merci aux commentaires je suis fatigué lol. Le reste n'est pas important à retenir et je vais sûrement réécrire certains passages pour vulgariser mieux.

Merci à vous d'être arriver au bout de cette lecture je pense pas si facile à assimiler <3
Amicalement,

Références :
National Center for Biotechnology Information (2021). PubChem Compound Summary for CID 3016, Diazepam. Retrieved November 9, 2021 from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Diazepam.


Exercice simple :



/forum/uploads/images/1636/oxybate_de_sodium.png


On a ici de de l'acide gamma-amino-butyrique ou GHB (je corrige oublié l'oxybate de sodium), ça se note C4H8O3 ok c'est trouvable sur internet. Mais ma question c'est pourquoi C4 ou O3 ? Pourquoi pas d'abord H8C4O3 ?

Si vous avez réussi à suivre, et êtes aller au bout de la lecture (déjà je vous en remercie sincèrement), pouvez-vous me donner les raisons d'avoir écrit GHB comme ça ?

Catégorie : Expérimental - 09 novembre 2021 à  14:06


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Commentaires
#1 Posté par : Morning Glory 09 novembre 2021 à  16:48
C4 ou O3 c'est pas dur, pourquoi C4H8O3 et pas H8C4O3 ça par contre... Parce qu'on note toujours les carbones en premier je suppose? Ca me semble juste logique.


Et si on remplace le benzène par un thiophène, on obtient une thienodiazépine big_smile ^_^/

 
 Thiophène 
=>
 
 Etizolam 

Pour ça que depuis je dis "diaz's", "diazépines" (1,4-Diazépine généralement) plutôt que "benzos" thinking Les benzos n'englobent pas toutes les substances dont on veut parler en les citant.
Reputation de ce commentaire
 
Totalement vrai, on devrait même limite parler de psycholeptique GABA

Posté par : Morning Glory | 09 novembre 2021 à  16:48

 
#2 Posté par : Norhydex 09 novembre 2021 à  18:18

Morning Glory a écrit

C4 ou O3 c'est pas dur, pourquoi C4H8O3 et pas H8C4O3 ça par contre... Parce qu'on note toujours les carbones en premier je suppose? Ca me semble juste logique.


Et si on remplace le benzène par un thiophène, on obtient une thienodiazépine big_smile ^_^/

 
 Thiophène 
=>
 
 Etizolam 

Pour ça que depuis je dis "diaz's", "diazépines" (1,4-Diazépine généralement) plutôt que "benzos" thinking Les benzos n'englobent pas toutes les substances dont on veut parler en les citant.

Alors en effet d'abord les carbones, et ensuite les hydrogènes, bien joué !

Le petit mnémotechnique : C>H>N>O>P>S wink à l'oral c'est le schnaps ahah


Posté par : Norhydex | 09 novembre 2021 à  18:18

 
#3 Posté par : Morning Glory 09 novembre 2021 à  18:26
Heu, schnops plutôt lol

Alors pendant que je t'ai sous la main! Comme tu as l'air de t'y connaitre

Comment tu expliques cette quintuple liaison du phosphate (c'est bien un phosphate hein, le "P"?) sur cette molécule par exemple:
https://en.wikipedia.org/wiki/Cyclic_gu … ophosphate
La cAMP y a un ion, du coup je comprends mais là, ce sont vraiment des liaisons covalentes apparemment, c'est sensé exister ça? J'étais persuadée que 4 était le maximum. C'est quoi l'atome qui forme le plus de liaisons au monde alors, et combien en forme-t-il?

Morningcurieuseuh .____.

Posté par : Morning Glory | 09 novembre 2021 à  18:26

 
#4 Posté par : Mychkine 09 novembre 2021 à  20:10
Yo
Merci de l'initiative, c'est plutot sympa.

Par contre, coquilles : a) l'azote fait 3 liaisons, et non pas 2 (Z=7).
                                   b) La molecule representee n'est pas de l'oxybate de sodium mais de l'acide gammahydroxybutyrique (=pas sous forme ionique/saline en solution vu que le H sur l'oxygene a droite est tjrs lie).


Pis ca peut gagner en clarte je pense... Notamment je ne suis pas sur que les non-chimistes aient compris ce qu'est un cycle par ex. (Noyau c'est un peu abstrait comme terme j'trouve).

Fin bref j'critique mais j'apprecie quant meme smile

Pour te repondre en partie MG (ouais je hijack les reponses tavu), apres recherches c'est parce que la configurqtion electronique de base du phosphore (Z=15) est certes : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3 -> ce qui implique 3 liaisons possibles pour respecter la regle de l'octet

Mais elle peut devenir : 1s2 2s2 2p6 3s1 3p3 3d1 si un electron de la couche 3s est excite jusqu'a la couche 3d.

Dans ce cas, il y a alors 5 liaisons possibles, vu qu'on a maintenant 2 electrons celibataires de plus. Je suppose que le gain d'energie lie a l'excitation est compense par la plus grande stabilite que creent les liaisons supplementaires. Me semble aussi (pas sur) que la couche 3d est un peu plus basse que ce que la theorie initiale prevoit, ce qui facilite l'excitation de l'electron.
Reputation de ce commentaire
 
C'est ouf j'y pensais pas possible^^ Merci! MG ~

Posté par : Mychkine | 09 novembre 2021 à  20:10

 
#5 Posté par : Norhydex 10 novembre 2021 à  01:37

Mychkine a écrit

Yo
Merci de l'initiative, c'est plutot sympa.

Par contre, coquilles : a) l'azote fait 3 liaisons, et non pas 2 (Z=7).
                                   b) La molecule representee n'est pas de l'oxybate de sodium mais de l'acide gammahydroxybutyrique (=pas sous forme ionique/saline en solution vu que le H sur l'oxygene a droite est tjrs lie).


Pis ca peut gagner en clarte je pense... Notamment je ne suis pas sur que les non-chimistes aient compris ce qu'est un cycle par ex. (Noyau c'est un peu abstrait comme terme j'trouve).

Fin bref j'critique mais j'apprecie quant meme smile

Pour te repondre en partie MG (ouais je hijack les reponses tavu), apres recherches c'est parce que la configurqtion electronique de base du phosphore (Z=15) est certes : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3 -> ce qui implique 3 liaisons possibles pour respecter la regle de l'octet

Mais elle peut devenir : 1s2 2s2 2p6 3s1 3p3 3d1 si un electron de la couche 3s est excite jusqu'a la couche 3d.

Dans ce cas, il y a alors 5 liaisons possibles, vu qu'on a maintenant 2 electrons celibataires de plus. Je suppose que le gain d'energie lie a l'excitation est compense par la plus grande stabilite que creent les liaisons supplementaires. Me semble aussi (pas sur) que la couche 3d est un peu plus basse que ce que la theorie initiale prevoit, ce qui facilite l'excitation de l'electron.

C'est exacte, j'ai corrigé pour les liaisons de l'azote. Pour l'oxybate de sodium, c'est parce que c'est une dénomination commune qui regroupe l'acide gamma-amino-butyrique. Je voulais être sûre qu'on voit de quoi je parle smile


Posté par : Norhydex | 10 novembre 2021 à  01:37

 
#6 Posté par : Zopi7.5 10 novembre 2021 à  13:04

Norhydex a écrit

Pour représenter les molécules, on parle de nomenclature, c'est à dire la ou les manières de rédiger par exemple la molécule du diazépam (le Valium).

Image: https://www.psychoactif.org/forum/uploa … 36/dzp.png

Pour comprendre une molécule, il faut connaître sa structure minimale qui caractérise sa catégorie, les benzo' sont des calmants. Il faut un cycle benzène fusionné à un cycle diazépine.

Quand vous voyez 1,4-diazépam ou 1,4 benzodiazépines, c'est parce que la plupart des benzo' ont leurs deux atomes d'azote N en position 1 et 4.

Ok, mais c'est quoi un cycle ?

On gardera l'exemple des benzodiazépines tout du long.

Un cycle par exemple pour le cycle benzène c'est une chaîne d'atome de carbone, on peut dire que c'est un noyau.

Sur l'image ci-dessous, le cycle benzène est à gauche c'est l'hexagone, il y a 6 coins pour dire qu'il y a six atomes de carbone noté toujours C. le cycle diazépine est à droite, il y a 7 coins, on voit deux atomes d'azote noté toujours N.

Image: https://www.psychoactif.org/forum/uploa … 6/bzd2.jpg

Ça veut donc dire que le squelette d'une benzodiazépines se note C9H8N2. Parce qu'on peut compter 9 atomes de carbones et deux atomes d'azote.

Que fou le H dans cette histoire ?

C'est pour Hydrogène, chaque coin a un atome d'hydrogène que l'on s'embête pas à noter. Quand c'est non représenter, c'est une liaison avec un atome hydrogène.

Pour le cycle benzène, on a C6H6. Car on a 6 coins, non représentés, donc 6 atomes d'hydrogènes.

Le moyen mnémotechnique c'est (correction : "CHONPS" et pas CHNOPS) pour se rappeler l'ordre hiérarchique d'écriture en chimie organique...

Il faut retenir en résumé ceci :

Le carbone peut faire 4 liaisons écrits par des traits, l'hydrogène fait 1 liaison, si on écrit rien après un H c'est une liaison hydrogène, l'azote fait 3 liaisons et pas 2 merci aux commentaires je suis fatigué lol. Le reste n'est pas important à retenir et je vais sûrement réécrire certains passages pour vulgariser mieux.

Merci à vous d'être arriver au bout de cette lecture je pense pas si facile à assimiler <3
Amicalement,

Références :
National Center for Biotechnology Information (2021). PubChem Compound Summary for CID 3016, Diazepam. Retrieved November 9, 2021 from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Diazepam.


Exercice simple :



Image: https://www.psychoactif.org/forum/uploa … sodium.png

On a ici de de l'acide gamma-amino-butyrique ou GHB (je corrige oublié l'oxybate de sodium), ça se note C4H8O3 ok c'est trouvable sur internet. Mais ma question c'est pourquoi C4 ou O3 ? Pourquoi pas d'abord H8C4O3 ?

Si vous avez réussi à suivre, et êtes aller au bout de la lecture (déjà je vous en remercie sincèrement), pouvez-vous me donner les raisons d'avoir écrit GHB comme ça ?

C’est Parceque c’est dans l’ordre de CHONPS


Posté par : Zopi7.5 | 10 novembre 2021 à  13:04

 
#7 Posté par : Zopi7.5 10 novembre 2021 à  13:10

Mychkine a écrit

Yo
Merci de l'initiative, c'est plutot sympa.

Par contre, coquilles : a) l'azote fait 3 liaisons, et non pas 2 (Z=7).
                                   b) La molecule representee n'est pas de l'oxybate de sodium mais de l'acide gammahydroxybutyrique (=pas sous forme ionique/saline en solution vu que le H sur l'oxygene a droite est tjrs lie).


Pis ca peut gagner en clarte je pense... Notamment je ne suis pas sur que les non-chimistes aient compris ce qu'est un cycle par ex. (Noyau c'est un peu abstrait comme terme j'trouve).

Fin bref j'critique mais j'apprecie quant meme smile

Pour te repondre en partie MG (ouais je hijack les reponses tavu), apres recherches c'est parce que la configurqtion electronique de base du phosphore (Z=15) est certes : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3 -> ce qui implique 3 liaisons possibles pour respecter la regle de l'octet

Mais elle peut devenir : 1s2 2s2 2p6 3s1 3p3 3d1 si un electron de la couche 3s est excite jusqu'a la couche 3d.

Dans ce cas, il y a alors 5 liaisons possibles, vu qu'on a maintenant 2 electrons celibataires de plus. Je suppose que le gain d'energie lie a l'excitation est compense par la plus grande stabilite que creent les liaisons supplementaires. Me semble aussi (pas sur) que la couche 3d est un peu plus basse que ce que la theorie initiale prevoit, ce qui facilite l'excitation de l'electron.

L’azoté peut faire 5 laison Z = 7 configuration électronique 1s^2,2S^2, 2p^3 la couche 2 donne l’es électron de Valence soit 3+2=5 donc l’azoté peut faire 5 laison hors pour respecter la règle de l’octet il doit en faire 3 sinon il sera moins stable et aura tendance à donner des électrons ou en capter


Posté par : Zopi7.5 | 10 novembre 2021 à  13:10

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