Chapitre 3 : Quelles sont les indices pour estimer la puissance / Les Blogs de PsychoACTIF
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Chapitre 3 : Quelles sont les indices pour estimer la puissance 



C'est parti, maintenant comment savoir pourquoi une benzodiazépine est plus puissante qu'une autre ?

Reprenons nos benzodiazépines en exemple (même si comme l'a dit très justement un membre toute à l'heure, ce terme est très vague et regroupe plein de molécules qui ne sont pas des benzodiazépines mais bon pour ce blog on va pas s'embêter avec tout ça).

Dans les chapitres précédents on a vu les cycles nécessaires pour appeler une benzo, une benzo. Sauf, comme pour celle-ci :

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Analysons d'abord sans trop vulgarisé



On voit souvent un autre cycle benzénique, celui qui est en bas. Il démarre en R5, on dit en position 5 aussi.

Alors, on va compter les coins comme expliqué avant, et dans le sens des aiguilles d'une montre : pour le bromazépam ci-dessus, il y a une liaison -Br qui a été ajouté au cycle benzène à gauche. Si on compte, on sait que l'atome de brome est en position R7

Une substitution en 7 est la position la plus favorable pour augmenter l’activité :
(CF3 > NO2 > Br > Cl > OCH3 > R.)  ; si NO2 alors on favorise une action hypnotique  ; si on ajoute une liaison en 7 on favorise une action anxiolytique

Une substitution en position 1 : on augmente l'activité par alkylation.

Une position 2 en position 3 pardon ! : AVEC "-OH" on augmente la polarité s'il n'y a rien donc pas de subsitution en R2 on l'augmente aussi. On favorise la glucuronoconjugaison, bref en français ça veut dire que le corps éliminera plus vite

Pour notre cycle benzénique en R5 si on a une substitution en ortho comme -Cl ou -F alors on augmente l'activité (groupe attracteur d’électrons)


Vulgarisons



Alors, en rédigeant je me rends compte que certains trucs sont pas expliqués nécessaire à la compréhension, du coup j'ajoute quelques petits points là :

Pour savoir la position R1, il faut partir de la chaîne carbonée principale, la plus longue. Ici, dans nos cas, R1 commence sur le N tout au dessus (rappelez-vous 1,4-benzodiazépines).

En revanche, on repart de 1 pour le cycle benzène du bas. On note du coup en prime ou " R2' " etc.

Le diclazépam par exemple, à une liaison -Cl en R2'. On pourrait si on voulait remplacer par un autre cycle comme un noyau Cyclohexenyl (c'est le cas du tétrazépam) ou un cycle Pyridyl (c'est le cas de notre bromazépam sur l'image).

Catégorie : Expérimental - 09 novembre 2021 à  18:21



Commentaires
#1 Posté par : Mychkine 09 novembre 2021 à  20:22
Reyo
Interessant encore une fois, mais je pense serieusement que tu devrais faire un effort de clarte/pedagogie supplementaire, par ex. en expliquant d'abord comment on numerote les carbones, parce que la tu vas larguer du monde. (Autres suggestions : expliquer ce qu'est l'alkylation, expliquer ce que tu veux dire avec les signes > quand tu compares les radicaux entre eux (d'apres ce que j'ai compris c'est par ordre d'activite decroissant mais c'est pas super clair pour le neophyte), clarifier "substitution en ortho"...).

La partie "Vulgarisons" est bien !

Mais sinon franchement je kiffe ton initiative et j'arrive a suivre wink

 
#2 Posté par : Morning Glory 09 novembre 2021 à  22:18
Moi je le vois en position 9 le brome si je prends le N tout au dessus (NH du coup) comme R1 et que je procède dans le sens des aiguilles d'une montre.

Comment tu repères R1 et la plus longue chaine carbonée ici, il y a que des cycles, les chaines se croisent et se recroisent, où est "la plus longue"? xD

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