S-Kétamine Eskétamine / Kétamine R Racémique: comment s'y retrouver? / PsychoACTIF

S-Kétamine Eskétamine / Kétamine R Racémique: comment s'y retrouver?

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Willis55 
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hello all,

je m'y perds un peu dans toutes les appellations et types de kétamine et aimerait avoir les notions claires, une bonne fois pour toutes.


1 Eskétamine / Ketamine S sont la même keta ?
2 Combien de types de ketamines sont vendues en teuf? S, R, et racémique? ou R et Racémique sont la même?

Dans ma croyance, il existe la S, très psyché, me donne l'impression de faire 200 grammes et voir des tableaux de picasso et kandinsky (ma préférée), la R, très physique, me cloue au sol, et la racémique, une combinaison des 2.

Dans ma croyance également, la ketamine en tubes est la S.

Mais j'ai l'impression d'être dans le vague, c'est pourquoi je vous écris.

d'avance merci et n'oubliez pas de scratcher wink

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Ocram 
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Bonjour,

Alors pour moi la ketamine R c est l Énantiomère R, ou arcketamine, moins puissante que les autres semblent il.

La ketamine S c est l Énantiomère S, ou esketamine, la plus potente semble t il.

Ketamine racémique c est le mélange égale d’ Énantiomère S et K, probablement celle que l’on trouve le plus couramment...

Quand on parle de ketamine indienne, si les gens l encense, c est vraisemblablement car c est de la Esketamine...

Voilà ce que j en comprend, je ne suis pas un spécialiste, d autre répondront mieux que moi.

Bien à toi.

Ocram
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Voilà je confirme :) Heashka

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PaRaLLeL 
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1 Eskétamine / Ketamine S sont la même keta ?

Oui.

2 Combien de types de ketamines sont vendues en teuf? S, R, et racémique? ou R et Racémique sont la même?

Il est possible d'obtenir les trois formes de Ketamine au marché noir. R et racémique ne sont pas le même produit. Le racémique de Ketamine contient les deux énantiomères, à savoir :

- (S)-(+)-kétamine = Esketamine
- (R)-(?)-ketamine = Arketamine

Dans ma croyance, il existe la S, très psyché, me donne l'impression de faire 200 grammes et voir des tableaux de picasso et kandinsky (ma préférée), la R, très physique, me cloue au sol, et la racémique, une combinaison des 2.

Je me permet un simple copié/collé de la page wikipedia :

L'eskétamine est un anesthésique environ deux fois plus puissant que le racémique de kétamine13 Elle est éliminée du corps humain plus rapidement que l' arkétamine ( R (-) - kétamine) ou la kétamine racémique, bien que l'arkétamine ralentisse son élimination14.

Un certain nombre d'études ont suggéré que l'eskétamine avait une action pharmacologique plus utile sur le plan médical que l'arkétamine ou le racémique de kétamine[réf. nécessaire]. Cependant, chez les souris il est constaté que l'effet antidépresseur rapide de l'arkétamine était plus important et a duré plus longtemps que celui de l'eskétamine15. En tant qu'antidépresseur, le contraire a été trouvé ("La R kétamine semble être un antidépresseur puissant et sans danger par rapport à la S-kétamine"16, "La R-kétamine en tant qu'antidépresseur plus durable que le rapastinel"17)18.

L'eskétamine inhibe les transporteurs de dopamine huit fois plus que l'arkétamine19. Cela augmente l'activité de la dopamine dans le cerveau. Aux doses produisant la même intensité d'effets, l'esketamine est généralement considérée comme plus agréable par les patients20,21. De plus, les patients récupèrent généralement plus rapidement leurs fonctions mentales après avoir été traités avec de l’eskétamine pure, ce qui peut s'expliquer par le fait qu'elle soit rapidement éliminée de leur organisme13,22. Ceci est toutefois en contradiction avec le fait que la R-kétamine soit dépourvue d’effets secondaires psychotomimétiques23.

L'eskétamine a une affinité pour le site de liaison de la PCP du récepteur NMDA 3 à 4 fois plus élevé que celui de l'arkétamine. À la différence de l’arkétamine, l’eskétamine ne se lie pas de manière significative aux récepteurs sigma. L'eskétamine augmente le métabolisme du glucose dans le cortex frontal, tandis que l'arkétamine diminue le métabolisme du glucose dans le cerveau. Cette différence peut expliquer le fait que l’eskétamine a généralement un effet plus dissociatif ou hallucinogène alors que l’arkétamine serait plus relaxante22. Cependant, une autre étude n'a révélé aucune différence entre le racémique et la (S)-kétamine en ce qui concerne le niveau le racémique de kétamine comprend 50 % de (S)-kétamine.

https://fr.wikipedia.org/wiki/Esk%C3%A9tamine

Autre copié/collé concernant les ressentis possibles et l'état du marché :

Because street Ketamine usually originates from legitimate pharmaceutical supplies that have been illegally diverted to the black-market, the question of purity and actual chemical content is not generally as much of a concern as it is with other street drugs such as Ecstasy. However non-medical users of ketamine often comment that they notice varying effects from different batches of street ketamine. Although set and setting can have a dramatic influence on one's subjective experience with any psychoactive, there may be other reasons why some ketamine users feel one bag of ketamine may differ from the next.

According to an article written by Karl Jansen in the Journal of Psychoactive Drugs, Ketalar ® [produced by Parke-Davis] contains benzethonium chloride as a preservative, which may have its own psychoactive effect. In addition, some brands differ in which stereoisomers of ketamine they contain. Most brands contain equal mixtures of the S(+) and R(-) isomers (racemic ketamine), but at least one brand has been found to contain only the S(+) isomer. According to Jansen, S(+) ketamine is more likely to suppress breathing, induces a faster loss of consciousness, and has a quicker recovery time (Jansen, 2000). Jansen also states that S(+) ketamine is a more potent psychedelic drug than R(+) ketamine, but he does not elaborate as to how.

https://erowid.org/chemicals/ketamine/k … nfo5.shtml

The two enantiomers of ketamine, R-ketamine and S-ketamine will have different levels of effect. It is often the case that one stereoisomer is much more active than the other, as it fits into the site of action correctly while the other is poking off the wrong way. In the case of ketamine, it has been found that the S(+) isomer is more active than the R(-) isomer. The S(+) isomer is more potent at some of the opiate and NMDA receptors and the R(-) isomer may have more effect on the heart, for instance. Drugs are often manufactured as a mixture of these isomers, as it can be very difficult to isolate one preferentially, because they are nearly identical. Thus different synthetic routes can lead to different mixtures of the final enantiomers, and will give different qualitative effects due to more or less of the more active compound in the mixture.

https://www.erowid.org/ask/ask.php?ID=2804

Donc il est possible d'avoir différents niveaux de mélanges racémiques.

Sinon l'énantiomère S est plus apprécié des usagers. Plus psyché je sais pas, c'est subjectif. Sachant que l'énantiomère R serait responsable des hallucinations. Bref, je te laisse creuser la pharmacologie de ces deux composés si ça t'intéresse.

Dans ma croyance également, la ketamine en tubes est la S.

C'est quoi la Ketamine en tube ?

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Heashka
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j'ai +1 et confirmer ce qu'a dit celui qui ta répondu en premier et effectivement de manière plus détaillée l'eskétamine n'est rien d'autre que la kétamine uniquement avec l'énantiomère S. Dans le marché clandestin c'est impossible quoique les dealers diront de choisir R ou S comme ça, même un chimiste clandestin va pas s'emmerder à purifier la structure symétrique de la molécule pour avoir l'effet clinique que les acheteurs recherchent le plus.

De même pour la méthamphétamine on a des mélanges des deux énantiomères 99% du temps.

C'est donc une excellente nouvelle que la version S de qualité pharmaceutique puisse arriver en France. Son côté psychédélique plus que stoner est également un petit gage supplémentaire pour diminuer les risques d'abus dès son arrivée sur le marché

EDIT : Ah et quand on dit racémique c'est qu'il y a un mélange des deux énantiomères (L et D c'est à dire en pharma "levo" et "dextro") on parle alors de molécule chirale et en biochimie on distingue trois caractéristiques à savoir R/S, D/L et +/-.

Pour une même drogue, un énantiomère peut totalement changer l'impact clinique pour reprendre l'exemple de la pervitine, je me souviens plus lequel des deux D ou L mais un énantiomère ne fait aucun effet si ce n'est déboucher le nez.

EDIT : je crois comprendre d'où peut venir la non-compréhension, quand on parle de kétamine R on ne parle pas forcément de kétamine racémique attention c'est pas la même chose R ne veut pas dire racémique !

EDIT 3 : Autant entrer dans les détails au moins une fois pour réduire les confusions s'il y a. On mesure la chiralité d'une molécule par polarimétrie. Si elle tourne dans le sens des aiguilles d'une montre elle est composée d'un isomère optique +. Sens inverse elle est composé d'un isomère optique -. Ensuite, pour R ou S cela dépend du sens de rotation de la molécule (asymétrique). Enfin D et L c'est comment la molécule est positionnée dans l'espace mais ça va devenir assez complexe et j'ai fait de mon mieux pour vulgariser tout ça je pense que ça devrait sufir

Dernière modification par Heashka (31 octobre 2019 à  15:03)

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Merci pour les précisions!

Je cours entre l'hôpital, le laboratoire et les services neuropsychiatriques quand je ne suis pas en conférence à la faculté de médecine pour écouter l'actualité sur l'addictologie.

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prescripteur 
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Pour la Esketamine

https://fr.wikipedia.org/wiki/Esk%C3%A9tamine

je note

L'eskétamine a été introduite pour un usage médical en 19976. En 2019, elle a été approuvée pour être utilisée avec d'autres antidépresseurs pour le traitement de la dépression chez les adultes aux États-Unis. Le coût du spray nasal à partir de 2019 sera de 4 700 USD à 6 800 USD pour le premier mois.

Et donc 4 fois moins les mois suivants (mais ça reste supérieur à 1000 euros/mois).

Pour les nomenclatures S/R etc..

https://www.superprof.fr/ressources/sco … alite.html

Amicalement

Dernière modification par prescripteur (03 novembre 2019 à  08:42)


S'il n'y a pas de solution, il n'y a pas de problème. Devise Shadok (et stoicienne)

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Heashka
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Petit ajout pour préciser que R signifie "rictus" et S "sinister" en latin. Donc à retenir c'est important quand on voit à côté d'une nomenclature moléculaire un R ça ne veut pas dire racémique smile heart

Je cours entre l'hôpital, le laboratoire et les services neuropsychiatriques quand je ne suis pas en conférence à la faculté de médecine pour écouter l'actualité sur l'addictologie.

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Snap2 
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PaRaLLeL a écrit

Donc il est possible d'avoir différents niveaux de mélanges racémiques.

Ben la définition d'un mélange racémique c'est qu'il est moitie R moitié S. Si il y a des pourcentages différents de R et de S ce n'est plus un mélange racémique, juste un mélange d'éniantiomères.


Sinon pour la nomenclature:

+/-, truc inutile qui ne définit rien d'autre que la polarisation optique d'un composé. Ça sert à vraiment que dalle à part savoir si votre kétamine va refléter la lumière dans votre œil ou celui de votre voisin. Et sinon ça n'est pas toujours lié à la notation R/S donc ça va juste vous embrouiller. L'effet physiologique d'un composé - peut très bien être le même qu'un +. Et en plus il y a des composés dont les deux enantiomères sont en - par exemple donc c'est relou. Sinon le d/l (en minuscule) c'est la même chose (+/-) mais ça fait un moment que IUPAC essaie de virer cette nomenclature parce qu'elle ressemble trop au D/L (dextro/levo), on y arrive.

D/L (dextro/levo) bon là c'est déjà plus intéressant, ça donne la configuration géométrique d'une molécule. Donc ça marche bien si il y a un seul point de variation de la géométrie (carbone asymétrique). Sinon ça reste pas très précis. Pour les amphétamines par exemple ça passe parce qu'on a un seul point où la géométrie peut changer. Mais faut savoir que le D/L est toujours déterminé optiquement en prenant la (+)-glycéraldéhyde comme référence en tant que D. Donc c'est moyennement précis.

R/S (Rectus/Sinister) c'est la vie. Pourquoi ? Parce que ça nous donne la configuration absolue de chaque carbone asymétrique de la molécule et donc on peut avoir un bien meilleur degré de précision, notamment pour les molécules avec plusieurs points de variations géométriques (et croyez moi il y en beaucoup, le cholestérol a 8 carbones asymétriques par exemple et donc il peut prendre 256 formes différentes). Donc utilisez le R/S, c'est vraiment ce qui nous intéresse biochimiquement et ce qui va déterminer l'effet pharmacologique d'une molécule.

E/Z, utile quand il y a plusieurs carbones asymétriques, si on a un composé (1-R, 2-R) ça serait un composé Z et si c'est un (1-S, 2-R) on sera sur un composé E. C'est moyen utile mais ça peut apparaître parfois.

Voilà désolé de ce jargon de chimiste mais c'est important de clarifier les choses je pense. Et puis ça m'a fait réviser mes cours de chimie orga ^^
Ah btw @Heashka soit t'expliques mal soit t'y comprends rien mais le sens de rotation de la molécule on s'en fout (c'est le sens de la rotation de la lumière lors de la polarisation qui est important pas celui de la molécule).
Et le positionnement de la molécule dans l'espace ça vaut aussi rien dire, c'est la géométrie de la structure qui est importante pas la position de la molécule dans l'espace.

Dernière modification par Snap2 (16 novembre 2019 à  16:06)


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Heashka
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Heashka a écrit

On mesure la chiralité d'une molécule par polarimétrie.

https://www.superprof.fr/ressources/file/2017/03/bioreactivite-des-molecules-chirale.png

Snap2 a écrit

+/-, truc inutile qui ne définit rien d'autre que la polarisation optique d'un composé.

Heashka a écrit

Si elle tourne dans le sens des aiguilles d'une montre elle est composée d'un isomère optique +. Sens inverse elle est composé d'un isomère optique -.

A la manière de Pasteur, les molécules chirales peuvent être caractérisées par la mesure de la déviation de la lumière polarisée, en utilisant un appareil appelé polarimètre. Cependant, cette technique requiert l'analyse d'une solution contenant l'énantiomère pur.

Snap2 a écrit

R/S (Rectus/Sinister) c'est la vie. Pourquoi ? Parce que ça nous donne la configuration absolue de chaque carbone asymétrique de la molécule et donc on peut avoir un bien meilleur degré de précision, notamment pour les molécules avec plusieurs points de variations géométriques (et croyez moi il y en beaucoup, le cholestérol a 8 carbones asymétriques par exemple et donc il peut prendre 256 formes différentes). Donc utilisez le R/S, c'est vraiment ce qui nous intéresse biochimiquement et ce qui va déterminer l'effet pharmacologique d'une molécule.

Heashka a écrit

Ensuite, pour R ou S cela dépend du sens de rotation de la molécule (asymétrique). Enfin D et L c'est comment la molécule est positionnée dans l'espace mais ça va devenir assez complexe et j'ai fait de mon mieux pour vulgariser tout ça je pense que ça devrait sufir

L'application de cette nomenclature a l'avantage de ne pas nécessiter d'analyses particulières. Ce sont les règles de Cahn Ingold et Prélog qui sont appliquées :

- Les atomes substituants au carbone asymétrique ont un ordre d'importance, plus le numéro atomique est grand, plus l'atome est important.
   - Une fois l'ordre d'importance connu, on regarde dans quel sens il faut tourner pour aller de l'atome ou du groupement le plus important au moins important : dans le sens des aiguilles d'une montre, ou vers la droite, c'est R (comme rectus signifiant droit en latin), dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, ou vers la gauche, c'est S (comme sinister signifiant gauche en latin)
   - S'il existe plusieurs carbones asymétriques dans une même molécule, chacun sera défini selon la règle de Cahn Ingold et Prelog. La molécule aura autant de "R" ou de "S" que de carbones asymétriques.
   - La mention "numéro carbone"R ou "numéro carbone"S précède le nom de la molécule. Ex : (-) menthol est le (1R,2S, 5R)-5-méthyl-2-isopropylcyclohexanol

A noter que ces deux nomenclatures ne sont pas liées et qu'un énantiomère R peut être indifféremment D ou L et inversement.


Heashka a écrit

Enfin D et L c'est comment la molécule est positionnée dans l'espace mais ça va devenir assez complexe et j'ai fait de mon mieux pour vulgariser tout ça.

Snap2 a écrit

D/L (dextro/levo) bon là c'est déjà plus intéressant, ça donne la configuration géométrique d'une molécule.

Snap2 a écrit

Ah btw @Heashka soit t'expliques mal soit t'y comprends rien mais le sens de rotation de la molécule on s'en fout (c'est le sens de la rotation de la lumière lors de la polarisation qui est important pas celui de la molécule).
Et le positionnement de la molécule dans l'espace ça vaut aussi rien dire, c'est la géométrie de la structure qui est importante pas la position de la molécule dans l'espace.

La notation R et S prévaut aujourd'hui en chimie, tandis que la L et D continue d'exister en biochimie (acides aminés).

C'est pas très gentil ça mon snappy drogue-peace mais peut être que je n'étais pas aussi clair que je le pensais en effet quoiqu'il en soit je ne crois pas m'être trompé ahah

Ma référence : https://www.superprof.fr/ressources/sco … s-chirales

Dernière modification par Heashka (24 novembre 2019 à  16:54)


Je cours entre l'hôpital, le laboratoire et les services neuropsychiatriques quand je ne suis pas en conférence à la faculté de médecine pour écouter l'actualité sur l'addictologie.

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Psypunk 
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Inscrit le 17 Dec 2019
3 messages
Une question me vient à l'esprit.


Si on achète de la kétamine R et de la kétamine S sous forme de poudre ou de paillettes sur le marché noir et qu'on les mélanges tous deux dans une solution. Si on la cuisine pourra-t-on dire que c'est de la kétamine racémique du coup ? Ou bien il faut un procédé spécifique ?


Merci d'avance les chimistes c:

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Zirkon 
Mine & Râle
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Oui, par définition un mélange racémique c'est ni plus ni moins qu'un mélange 50/50 de deux énantiomères (ici R et S), peu importe comment on obtient ce mélange.

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Snap2 
Psychopstick
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865 messages
Oui c'est possible mais vu la galère que c'est à séparer et le temps que ça prend, ça vaut carrément pas la peine. Enfin ça serait vraiment bête mais bon c'est pas pour autant que ça ne marcherait pas.

Nuit-Blanche Suisse, RDR forever !

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